Po ukončení studia v roce 1957 Sifu Dan dostával lekce v Judo od Duke Yoshimuri. Judo trénoval až do roku 1959, kdy nastoupil základní vojenskou službu u parašutistů 101. výsadkové divize. Během této služby byl umístěn ve Fort Campbellu v Kentucky u Strategic Army Corps. Zde trénoval třikrát až pětkrát týdně karate pod dohledem Henry Slomanskiho. Ve Fort Campbellu se také seznámil s jedním vojákem, který studoval Kenpo na Hawaii a měl hnědý pásek. Byl zaujat jeho pohybovými vlastnostmi, rychlostí a ladností.

V roce 1961 byl Sifu Dan propuštěn z vojenské služby a odtěhoval se do Los Angeles v Kalifornii. Tam hledal instruktora, který by jej Kenpo učil. Toto hledání ho zavedlo na cestu, která změnila jeho život. Sifu Dan našel "Otce amerického karate", Kenpo instruktora Eda Parkera. Dalších několik let Sifu Dan trénoval s Edem Parkerem v Pasadeně a dosáhl černého pásku v Kenpo systému. Kenpo dalo Inosantovi to, co očekával kdysi od Karate, což bylo naučit se sebeobranu a zárověň provozovat kondiční sport.

A byl to právě Ed Parker, který inspiroval Sifu Dana ke studiu filipínských bojových umění. Sifu Dan si myslel, že Filipínci praktikují nějaké boje s tyčí zvané Eskrima. Ale Ed Parker ho informoval, že umí mnohem víc než jen bojovat tyčí. Sifu Dan později šel za svým otcem, který jej představil mnoha Eskrimadorům v místní filipínské komunitě. Tři nejvýznamější z nich byli Max Sarmiento, Angel Cabales a Johnny Lacoste.

V roce 1964 Ed Parker pořádal svoje Mezinárodní mistrovství v Karate. Během jeho konání Ed Parker potřeboval někoho, kdo by doprovázel jednoho z jeho přátel, který nebyl místní. Sifu Dan se tohoto úkolu ujal, a staral se o Bruce Leeho celý víkend. Od této doby navázali Sifu Dan a Bruce Lee celoživotní přátelství. Avšak studium mnoha stylů bojových umění ukázalo Sifu Danovi i mnoho rozporů a slabin. Většinou se setkával s tím, že každý mistr prosazoval své umění jako nejlepší a ostaní styly zatracoval. Mistři si navzájem nepomáhali, nesdělovali si poznatky a vůbec neznali umění svých kolegů či protivníků. A navíc, všechny školy kladly důraz buď na rychlost, nebo na sílu nebo špinavé triky. Nikdy však na všechny tyto tři oblasti.

Po několikatýdenním turné po kalifornii s Bruce Leem Inosanto poznal jeho filozofii a chtěl začít studovat Jeet Kune Do, ale Lee se vrátil do Orientu a tak Sifu Dan začal studovat Kung Fu v Los Angeles. Vyzkoušel několik škol a většinou studoval dvě až tři současně.

Brzy objevil, že to, co se učí, odpovídá přesně tomu, co říkal Bruce Lee. "Pro mě to, co se učí - techniky, kryty, postoje - není realistické. Postoj a držení těla se stalo hlavním cílem. Techniky vypadají, že nemají žádný přímý vztah k sebeobraně, a zdá se, že jediné, co studenta naučí je být elegantní a pomohou s koordinací pohybu a držením těla."

Bruce Lee se vrátil do Států, aby hrál Kata v televizním seriálu "The Green Hornet". Současně otevřel dva kwoony, jeden v L.A. a jeden v Oaklandu v Kalifornii. Dan začal studovat pod Bruce Leem v L.A. a přišlo mu to frustrující ale poučné. Zpočátku se mu zdálo, že Jeet Kune Do nemá žádné ucelené a přesné techniky, které se učil v Kenpo, a které skvěle ovládal a nechtěl si připustit, že k opravdové sebeobraně mají dost daleko. Časem ale zjistil, že to, co se učí nyní, je lepší než Kenpo, že je daleko použitelnější, účinější, rychlejší, volnější a hlavně snadno vyjádřitelné a tedy naučitelné.

Co tedy Jeet Kune Do vlastně je? Dan říká, že je to "srovnání se" se všemi typy útočníků. Jeet Kune Do není organizace ani kurs, který by student mohl navštěvovat. Principy JKD jsou jednoduše určeny tak, aby co nejlépe postihovalo sebeobranu, protože všechno je závislé na tom, co udělá protivník. V porovnání s ostatními styly o JKD Dan říká: "Karate je hlavně učesaná forma kopů a úderů. Judo je sport používající úchopy, sevření a přehazování. Box je mlatící sport. Všechny tyto sporty jsou účinné pouze na určitou vzdálenost danou pojetím. To, co boxer nazývá bojovým pásmem je nedosažitelné v freestyle karate boji, protože rozhodčí většinou boj přeruší a oddělí oba bojovníky ještě než se dostanou do této fáze boje, tzn. na tělo. Ale ve skutečnosti, není to právě ta fáze, kdy opravdový boj teprve začíná?

Až když začal Inosanto studovat Jeet Kune Do pod Bruce Leem, nalezl styl, který používal všechny tři důležité aspekty boje - rychlost, sílu a špinavé triky. Bruce Lee dokázal posbírat kousky mozaiky karate a poskládat je do uceleného systému. Sám o tom říká: "Zdálo se mi, že všechny školy Karate a Kung Fu se pokoušejí nacpat každého do kabátu velikosti 38 bez ohledu na jeho skutečnou velikost. Není brán ohled na na individální dispozice studenta a většina škol produkuje pouze kopie svých instruktorů."

Dan Inosanto říká: "K dosažení úplného vcítění se do základní reality boje přijmi, co je užitečné, odvrhni co je nepoužitelné, a přidej něco svého." Kromě studia přes dvaceti stylů filipínských bojových umění (v některých se stal dokonce intruktorem), byl instruktorem Muai Thai pod mistrem Chai Sirisutem, instruktorem Pentjak Silat pod Pendekarem Paulem De Thouarsem a Pendekarem Hermanem Suwandou, instruktorem v Shoot Wrestling (Shooto) pod Yori Nakamurou. V duchu svého přesvědčení neustále studovat učí se nyní brazilské Ju Jutsu pod bratry Machadovými. Sifu Dan pracoval jak v televizi, tak ve filmové průmyslu jako kaskadér, choreogaf bojových scén a trenér v mnoha projektech. Navrch je ještě Sifu Dan autorem několika instuktážních video nahrávek a je autorem knih "A Guide to Martial Arts Training", "The Filipino Martial Arts" (Filipínská bojová umění), "Jeet Kune Do" a "Absorb What Is Useful" (Přijmi, co je použitelné).

Sifu Dan také obdržel následující ceny od Síně Slávy časopisu Black Belt Magazine:

• 1996 - Man of the Year
• 1988 - Weapons Instructor of the Year
• 1983 - Instructor of the Year
• 1977 - Jeet Kune Do Instructor of the Year.